イメージした「最悪の未来」を避けて、とにかく動く｜init株式会社・ヤマタク社長が語る挫折からの巻き返し術

もちろんです。本日はよろしくお願いします。init株式会社で代表をしています、山田卓です。会社でも「ヤマタクさん」と呼ばれることが多いので、読者のみなさんにも、少しでもフラットに受け取ってもらえたらうれしいです。

そうなんです。出身は宮城で、大学までずっと宮城でした。地方の、いわゆる普通の工業大学で、特別な実績があるわけでもなくて。卒業と同時に「東京で働いてみたい」と思って、上京しました。最初に入ったのはIT企業ですが、担当は法人営業でした。大学も工業系でしたが、その知識が直接生きるわけでもなく、これといった武器もない状態で、営業からキャリアが始まった形です。

当時は、ITが日本の中でも数少ない「伸びている業界」だったんですよね。これから先も伸びるだろうと考えて、「どうせ働くなら、伸びている場所にいた方がいい」と思って選びました。今で言うAIみたいな、大きな括りで見ていた感じです。

本当にその通りで、全然うまくいかなかったです。同じ部署に同期の営業が一人だけいたんですが、一度も勝てなかったですね。毎月の数字も負け続けて、自己肯定感ががくっと下がっていきました。

はい。環境のせいにしても仕方ないんですけど、「一度環境を変えてみよう」と思って転職しました。２社目は、エンジニアとしてスマホアプリ系のSaaS企業です。ただ、環境を変えただけでは、当然勝手にうまくはいきません。

そうですね。極端に言えば、頑張らなくても死にはしないと思います。

一般的な方と少し違うとしたら、小学生の頃からずっとアーチェリーをやっていたことかもしれません。だいたい12年くらい続けていて、365日のうち5日くらいしか休まないような生活でした。毎晩遅くまで練習していましたね。

その結果、運もありましたが、国体で1位や2位になったり、インターハイに出たり、高校時代には日本代表としてアメリカの大会に出たりもしました。「やればできる」という成功体験が、学生時代にはあったんです。

まさにそうでした。社会人になっても、どこかで「本気で頑張ればトップに行けるだろう」と天狗になっていたんですね。でも現実は、営業数字で同期に一度も勝てない。自分の基準が高い分だけ、余計にしんどかったです。

「環境を変えればうまくいくかもしれない」と思って転職しましたが、それだけではダメでした。「自分自身を変えないと意味がない」と、ようやく腹をくくりました。そこで初めて、プライベートの時間を全部勉強に振り切るという決断ができたんだと思います。

そうですね。２社目でアプリ開発に関わる仕事をしながら、プライベートの時間を全部使ってプログラミングを勉強しました。なんとかポートフォリオを作って、フリーランスのアプリエンジニアになったのが最初の転機です。

フリーランスとして１年半ほどやっていく中で、「もっと新しいことをやりたい」と感じたんです。できなかったことができるようになる瞬間が、僕の中での幸せの基準で。エンジニアになれた、フリーランスになれた、その次は「起業したことがないから、起業してみたい」と。

むしろ真逆で、最初の２年半くらいは「めちゃくちゃ」でした。26歳で起業しましたが、開発力も経営の知識もほとんどない状態で、システムの受託開発事業を始めたんですね。その結果、１期目は約2400万円の大赤字。さらに、大きめの訴訟が２件ほど発生して、弁護士さんと一緒に対応することにもなりました。

当時は、本当にしんどかったです。疑心暗鬼にもなって、正直、自殺を考えたぐらい、メンタル的にもかなり落ち込んでいました。倒産した社長の本を読み漁ったりもしましたね。

3000万〜3500万円くらい借り入れをして、倒産だけは避けました。「借金は背負うけれど、銀行さんなどに迷惑はかけないようにしよう」と決めて、一人社長として少しずつ黒字を出しながら返していった感じです。

もちろん、知識やスキルが足りなかったというのも大きな要因です。でも今振り返ると、一番足りていなかったのは「人に対する接し方」でした。相手を大事にする気持ちや、リスペクトが欠けていた時期だったと思います。

起業の失敗を通して、「相手に真摯に向き合う」「高圧的ではなく丁寧に教える」という姿勢を学べました。これは、その後のスクール事業でも、エンジニア採用でも、すべての土台になっています。

それは、たしかにあると思います。ただ、僕は「大きなことを成し遂げよう」と思って動いているわけではないんです。

よくあるのは「起業してバイアウトして、たくさんお金を手に入れたい」という発想だと思うんですが、僕はそういうキラキラした目標はあまりなくて。「人から指示されたくないから、社長になろう」という、もっとシンプルな理由でした。

そうです。僕の意思決定の軸は「これをやりたい」ではなく「こうなりたくない」です。ホームレスになりたくないとか、ずっとフリーターのまま年を重ねたくないとか。マイナスの未来を想像して、「それを避けるために何をするか」で決めています。

そうなんですよね。もちろん理想を持つのは良いことですが、「このまま10年たった自分」を具体的にイメージしてみてほしいです。今と同じ年収、同じスキル、同じ働き方のまま30代40代になったとき、それを良しとするかどうか。嫌だと感じるなら、その未来を避ける行動を、今日から始めた方がいい。

僕は新しいことを始めるとき、かならず「習慣から変える」と決めています。たとえば営業からエンジニアを目指したときも、最初にやったのは生活のルーティン作りでした。

当時は、毎朝6時に起きて1時間ジムに行く。夜は仕事が終わったら、必ず近くのマックに行く。100円の飲み物を買って、PCを開く。ここまでをセットにして、習慣化しました。

最初から「毎日2時間勉強する」と決めると続かないんですよ。だから、「マックに行って飲み物を買い、PCを開くところまで」をゴールにします。実際、ヘトヘトの日はそのまま1時間寝てしまう日もありました。でも、それでもいい。とにかくその場所に行って、PCを開くまで死守する。

そうなんです。マックに行って、お金を払って、PCを開いた状態になれば、さすがに毎日ずっと寝ているわけにはいかない。少しずつでも、手が動き始めます。行けた日はカレンダーにチェックを付けて、「先週は3日だったから、今週は4日頑張ろう」と見える化する。半年続ければ、自己肯定感がまったく変わります。

そうですね。今は従業員が10名を超えるくらいの規模になって、だいぶ会社としての土台も整ってきました。

はい。これまではずっと、「できなかったことができるようになること」が幸せの軸でした。エンジニアになる、フリーランスになる、起業する。全部、「次のステージに行ってみたい」という気持ちで動いてきたんです。

そうなんです。「喜びを仲間と分かち合うこと」です。プライベートで言うと、僕は釣りが好きで、仲間を連れてお気に入りのポイントに行って、みんなが魚を釣って喜んでいるのを見るのが、本当にうれしいんですよ。「これ持って帰って、家で食べようぜ」って。

仕事も同じで、従業員の子たちが昇給したり、希望していた単価に届いたりすると、すごくうれしいです。「社長、ありがとうございます」と言ってもらえるのももちろんですが、「この子たちの頑張りが報われたな」と感じられる瞬間が、今の大きな幸せですね。

今は社員の８〜９割がエンジニアですし、今後もエンジニアを中心に増やしていきたいです。僕自身、スマホアプリ開発で10年以上現場に関わってきましたし、技術顧問として大手企業さんの支援をしてきた経験もあります。スマホアプリに強い会社、というイメージを持ってもらえたらうれしいですね。

スキルはもちろん大事ですが、それ以上に「人を大切にできるか」を見ています。協調性があるか。相手を思いやる言葉づかいや行動ができるか。うちは、そういう人であれば、スキルがそこまで高くなくても受け入れてきました。

そうですよね。まぁ、「頑張りたくない」と思うのは自然な感情だと思います。

この質問、けっこういろんな方に聞かれるんですけど、後悔はあまりしていないですね。人間って、自己肯定をしていかないと生きていけない生き物だと思っているので、ある意味、ほぼ全人類そうなんじゃないかなと。

そうですね。別の角度で言うと、もし「過去に戻れますけど、どうします？」と聞かれたら、僕は戻らないタイプなんです。

はい。ゼロリセットでも、今の状態を引き継いでも、どっちでも戻りたくないです。あまりにも今までやってきたアクション量が多すぎて、もう同じことをしたくないんですよね。幼少期から、スーパーハードワークをしてきた自負があるので、「じゃあ同じ熱量で、もう一回やってください」と言われたら、さすがにしんどいなと。

そういう感覚はあります。それがイコール、「後悔がない」という表現になるのかもしれないですね。間違いもたくさんありましたけど、それも含めて、ここまでの行動量に対しては納得しているというか。

はい。なので、20代の方に伝えるとしたら、「後悔しない選択肢を探す」より、「あとから振り返ったときに、自分なりに納得できるくらいは動いてみる」が近いかもしれません。完璧じゃなくていいので、「あのときの自分なりに、ちゃんとやった」と言える状態を作っておくイメージです。

そう思います。僕もまだ途中ですけど、「全然動かなかった自分」より、「あのときなりに動いた自分」の方が、後から肯定しやすいと思うので。

そうですね。頑張りたくない日があってもいいので、どこかのタイミングで、「あのときの自分は、あれだけはやった」と言える一歩を残しておく。そういう積み重ねが、後悔との付き合い方を少し楽にしてくれるんじゃないかなと思います。