20代で正社員を辞めたいと感じたら｜辞める前に確認したい5つのこと

正社員として4〜5年働いてきたあなたが「辞めたい」と感じる背景には、「正社員＝安泰」という呪縛と、実際の働き方とのギャップへの疲弊があのではないでしょうか。給与の伸びの遅さ、長時間の拘束、肩書きを手放すことへの周囲の反対…。一つひとつが、心の余裕を削り続けています。

この記事では、20代の正社員で「辞めたい」と感じている方に、「正社員＝安泰」の呪縛の解体、辞めたあとの5つの働き方、親への向き合い方、正社員を辞めるか続けるかを判断する3つの軸を順にお伝えします。

「正社員を手放したら次がない」は、情報の非対称性が生む思い込みです。

正社員を辞めたいと感じるのは、肩書きと現実のギャップに気づいたサイン

20代の正社員4〜5年目あたりで「辞めたい」という気持ちが強まる方は珍しくありません。新卒入社の頃に信じていた「正社員になれば安泰」という言葉と、実際の働き方とのギャップに気づくタイミングが、この時期に集中するからです。

「給与は思ったほど上がらない」「拘束時間は長いまま」「自分の専門性が積み上がっている実感が薄い」。これらの違和感は、最初の数年は「まだ慣れていないだけ」と受け流せても、4〜5年経つと「これは構造的な問題だ」と認識せざるを得なくなります。

「自分が我慢強くないだけでは」と自責に傾く必要はありません。正社員＝安泰という言葉は、親世代の労働市場では正しかったとしても、いまの20代の働き方の現実とは少しずつ離れています。気づけたこと自体が、次の選択肢を持つ出発点になります。

正社員を辞めたいと感じる5つの理由

20代の正社員が「辞めたい」と感じる背景は、大きく5つに整理できます。複数当てはまる方ほど、消耗が深まりやすい傾向があります。

①給与の伸びの遅さに対する将来不安

20代の正社員の昇給は、年間で数千円〜1万円台にとどまるケースが多いです。物価上昇を考えると、実質賃金は横ばい、もしくは下がっている層も一定数います。「5年後の自分」「10年後の自分」を想像すると、いまの会社で続けることへの不安が深まります。

【参考】厚生労働省｜賃金構造基本統計調査

②拘束時間・通勤・固定休なしへの疲弊

正社員特有の拘束時間と通勤負担は、4〜5年目で限界が見えてきます。フレックスタイム制やリモート勤務が導入されていない職場では、毎日の通勤と固定の勤務時間で、自分の時間が確保できない感覚が積み重なります。「拘束時間」と「給与」のバランスを見直すと、雇用形態を変える選択肢が現実的に映ってきます。

③「正社員＝安泰」が幻想だと気づく出来事

大企業の早期退職募集、業績悪化に伴う部署縮小、終身雇用の実質的な崩壊。20代のいま、これらのニュースを目にする頻度は親世代より圧倒的に高いです。「正社員＝終身雇用＝安泰」という前提そのものが揺らいでいる時代に、肩書きだけで安心することは難しくなっています。

④人間関係・社風への違和感

正社員として腰を据えるほど、社内の人間関係・社風の合う合わないが鮮明になります。「飲み会の圧」「年功序列の温度差」「言われた通りに動く文化」など、自分の価値観と組織の価値観のズレが、毎日の小さな消耗として積み重なります。

⑤自分の専門性が育っていない焦り

ジョブローテーション中心の組織では、「専門性」が積み上がりにくいです。4〜5年経って振り返ると、「広く浅く」のスキルセットになっていて、転職市場で自分を売り込む武器が薄いと感じる方が増えます。これは個人の努力不足ではなく、組織の人事方針に起因する構造問題です。

「正社員を辞めたら次がない」は本当か？

「正社員を辞めたら、もう同じ条件では戻れない」という言葉を耳にすることがあります。これは半分は事実で、半分は誤解です。事実なのは「同じ会社の同じポジション」には戻れないこと、誤解なのは「正社員という雇用形態に戻れない」という解釈です。

正社員は雇用形態の1つに過ぎず、別の会社で別の正社員になることは普通に可能です。総務省「労働力調査」では、雇用形態ごとの就業者数や移動状況のデータが公開されており、雇用形態の切り替えは決して珍しい動きではないことが分かります。

【参考】総務省統計局｜労働力調査

「次がない」と思わせる構造

「次がない」と思わせる構造は、情報の非対称性から生まれます。いまの会社の上司・先輩・親世代は、自分が経験した範囲でしか語れません。「正社員を辞めて失敗した知人がいる」という個別の話を、全体像として受け取ると、選択肢が狭く見えます。

実際には、20代の転職市場は活発で、正社員→別の正社員の動き、正社員→契約社員、正社員→フリーランス、正社員→パート転換まで、多様なルートが存在します。「次がない」のではなく「情報が届いていない」だけのケースが多いです。

20代で正社員を辞めたあとの選択肢｜5つの働き方

正社員を辞めたあとに選べる働き方は、大きく5つに分かれます。それぞれにメリット・デメリットがあり、自分の価値観と生活設計でどれを選ぶかが変わります。

①別の会社の正社員に転職

最も標準的なルートです。20代の正社員経験者は、第二新卒〜若手中途の枠で歓迎されるケースが多いです。安定性を保ちながら、給与・労働環境・人間関係を組み替えられます。「正社員を続けたいが、いまの会社が嫌」という方に向きます。

②契約社員・派遣（プロジェクト単位の自由度）

契約期間が決まっている分、辞めるタイミングを設計しやすい働き方です。残業が少なめの契約も多く、プライベートの時間を確保したい方に向きます。「契約社員＝不安定」と決めつけられがちですが、長期契約や正社員登用つきの案件も増えています。

③フリーランス・業務委託（専門性次第）

専門性が一定以上あれば、フリーランスとして同年代の正社員より高収入を得ることも可能です。一方で、収入の変動・社会保険の自己負担・案件獲得の営業活動など、自分で抱える領域が広がります。20代のうちに試して、合わなければ正社員に戻る選択も残ります。

④パート・アルバイト（プライベート優先）

給与水準は下がりますが、自分の時間と心の余裕を最優先する選択肢です。資格取得の勉強、家族との時間、副業や創作活動など、別の目標のために生活コストを下げて働く方が選ぶケースが多いです。

⑤起業・独立（リスク高）

自分でビジネスを立ち上げるルートです。20代のうちに挑戦すれば、失敗してから正社員に戻る道も残ります。ただし、起業はリスクが大きく、貯蓄・市場分析・初期投資の準備が必要です。「やりたいビジネスがある」という強い動機がある方の選択肢です。

親や周囲の反対への向き合い方

正社員を辞めることへの最大の壁が、親や周囲の反対だという方は多いです。弊社の面談に来られる方の中には、親への説明をどうするかが最大の悩みという方が一定数いらっしゃいます。

親世代の「正社員＝安泰」の背景

親世代が「正社員＝安泰」と語るのは、彼ら自身の労働経験に基づいています。終身雇用、年功序列、退職金が機能していた時代の感覚が、いまも判断軸として残っています。これは悪意ではなく、自分が経験した範囲で子のためを思って語っているケースがほとんどです。

反対される理由を冷静に分析する

親の反対には、いくつかの動機があります。「安定を失うことへの心配」「自分の老後への負担を懸念」「世間体への気遣い」など、表面の言葉と内側の動機は別物です。動機を理解できれば、的を絞った説明が可能になります。

親を説得するための情報整理

説得には、感情ではなく数字と具体性が効きます。「転職後の年収見込み」「貯蓄の状況」「健康保険と年金の手続き」「最悪のケースでも戻れるルート」を具体的に示すと、親も冷静に話を聞きやすくなります。

反対の言葉に感情で返さず、「心配してくれているんだね」と一度受け止めてから話すと、対話の質が変わります。親を変えるのではなく、対話の場を整えるという姿勢で臨んでください。

正社員を辞めるか続けるかを判断する3つの軸

正社員を辞めるか続けるかは、3つの軸で判断します。経済面、キャリア面、心身面の3軸を、それぞれ自分の言葉で書き出すところから整理が始まります。

①経済面の軸

生活費、貯蓄、次の収入の目処を確認します。退職してから次の収入までのブランク期間を、貯蓄で乗り切れるかどうかが起点です。「家賃・食費・通信費・保険料」を足した月の固定費の3〜6ヶ月分を、ブランク期間の安全マージンとして見ておきます。

②キャリアの軸

次のキャリアで何を得たいかを言語化します。「給与アップ」「専門性の習得」「自由な働き方」「人間関係のリセット」など、優先順位を3つに絞ります。優先順位がはっきりすると、辞めた先の選択肢が絞り込めます。

③心身の軸

いまの働き方を続けて、心身の健康を維持できるかを確認します。睡眠、食欲、休日に楽しむ余裕、休んだあとの回復度合いをチェックします。3つのうち2つ以上が危うい状態なら、経済面・キャリア面より先に「いったん環境を変える」判断が必要になる場面です。

正社員を辞める前にしておくと後悔しないこと

辞めると決めたあとに進める実務は、整理しておくと迷いません。在職中に動く準備、退職の手続き、保険・年金の切り替えを順に確認します。

在職中に動き始める

転職活動は、在職中に始めるのが基本です。収入が続いた状態で次を選べるため、焦って合わない求人に飛びつかずに済みます。書類選考や面接の時間調整は、有給休暇や在宅勤務の枠を使って取れます。

退職の意思表示と引き継ぎ

民法第627条1項により、退職の意思表示は2週間前で成立します。就業規則で「1ヶ月前」と書かれていても、民法が優先します。実務上は、引き継ぎを考えて1〜2ヶ月前に伝える方が現実的です。

【参考】e-Gov法令検索｜民法

健康保険・年金の切り替え

退職後すぐに次の職場が決まっていない場合、健康保険は「国民健康保険」または「任意継続」に切り替えます。任意継続は退職前の健康保険を最長2年継続でき、扶養家族込みで継続可能です。国民年金は、退職後14日以内に居住地の市区町村で手続きをします。

メンタル面のサインがあれば公的機関への相談も検討を

正社員特有の負荷で、不眠、食欲不振、動悸、涙が止まらないなどの身体症状が出ている方は、転職や雇用形態変更より先に休養と相談を優先してください。一人で抱え込まないでください。厚生労働省「こころの耳」では無料の電話・メール・SNS相談が利用できます。

【参考】厚生労働省｜こころの耳（働く人のメンタルヘルス相談窓口）

連休明けや長期休暇後に身体症状が強く出る方は、連休明けに「仕事が怖い」と感じる方への記事 も併せてご覧ください。受診や休職の手続きについて別の切り口で整理しています。

20代で正社員から転職するときに強い転職エージェント

20代の正社員経験者向けの転職エージェントは複数あります。重要なのは「正社員を続ける選択」と「別の雇用形態への切り替え」の両方を相談できる相手を選ぶことです。複数登録して、相性の合う担当者を見つけるのが現実的です。

ノビルキャリア

運営会社	株式会社MEDISITE
対象	20代の新卒・第二新卒・既卒・短期離職者・正社員経験者
支援実績	10,000名以上（平均年齢24.7歳・約85%が20代）
対応エリア	全国（オンライン面談対応）
サポート内容	キャリア相談・求人紹介・書類添削・面接対策
公式サイト	https://career.medi-site.co.jp/

20代特化型のエージェントで、正社員4〜5年目の方の相談実績が積まれています。弊社のキャリアアドバイザーが提案する求人で多いのは、20代後半の正社員経験者向けに専門性を磨ける環境です。「正社員を続けたい」「別の働き方を試したい」のどちらの方向でも相談できる体制です。

UZUZ（ウズキャリ）

運営会社	UZUZ, INC.
対象	20代の新卒・既卒・第二新卒・フリーター
支援実績	63,110人（2024年5月時点）
対応エリア	首都圏中心（オンライン面談対応）
サポート内容	オーダーメイド型キャリア支援・書類添削・面接対策
公式サイト	https://uzuz.jp/

創業メンバーに短期離職経験者を含むエージェントです。「いまの会社が合わない」という相談を、否定せずに受け止める姿勢が特徴です。入社3ヶ月後の定着率96%を公表しており、合わない求人を無理に勧めません。

ハタラクティブ

運営会社	レバレジーズ株式会社
対象	20代のフリーター・既卒・第二新卒・短期離職者
支援実績	18万人以上の支援実績
対応エリア	全国（オンライン面談対応）
サポート内容	マンツーマン支援・適職診断・面接対策・初出勤フォロー
公式サイト	https://hataractive.jp/

マンツーマンの支援が特徴で、20代の若手社員の相談実績が多いエージェントです。書類通過率や定着率を公開している点も、不安を抱える方の判断材料になります。「親に反対されている」という相談も伴走してくれる相手です。

正社員を辞めたい方からのよくある質問

Q. 20代で正社員を辞めるのはキャリアに影響しますか？

影響はありますが、その方向は本人次第です。20代のうちは第二新卒・若手中途の枠で動きやすく、辞めた理由が明確であれば、転職市場でマイナス評価には傾きません。むしろ「自分の働き方を選び直した」というストーリーは前向きに受け取られます。

Q. 正社員を辞めて契約社員になるのは後悔しますか？

後悔するかどうかは「何のために選んだか」で決まります。給与だけ見れば下がるケースが多いですが、自由度・専門性の蓄積・健康面の改善など、別の指標で得るものがあります。契約社員→正社員への戻りルートも残っているので、一方通行ではありません。

Q. 親に反対されたらどうすればいいですか？

感情で返さず、まず「心配してくれているんだね」と受け止めます。そのうえで「転職後の年収見込み・貯蓄・最悪のケースで戻れるルート」を数字と具体性で示します。説得は1回では終わらないので、何度か対話の場を持つことを前提に進めます。

Q. 退職時期のおすすめはありますか？

次の職場が決まってから動くのが基本です。退職日は次の職場の入社日から逆算して、引き継ぎ期間（1〜2ヶ月）を見込んで設定します。年度末・期末の切り替えタイミングは、引き継ぎがしやすい時期です。

Q. ボーナス前に辞めるべきですか？

ボーナスは過去の労働への対価です。支給日に在籍していることが受給条件のため、退職日は支給日の翌月以降に設定する方が自然です。受け取ることへの後ろめたさを感じる必要はありません。

まとめ｜正社員を辞めたい方へ

正社員4〜5年目で「辞めたい」という気持ちが強まるのは、「正社員＝安泰」という言葉と現実とのギャップに気づいたタイミングだと思います。気づけたこと自体が、次の選択肢を持つ出発点になります。

「正社員を辞めたら次がない」は、情報の非対称性が生む思い込みです。実際には別の正社員、契約社員、フリーランス、パート、起業の5つの働き方があり、組み合わせて行き来できます。

親や周囲の反対は、子への心配の表現です。否定で返さず、数字と具体性で対話を進めると、説得は前に進みます。3つの軸（経済・キャリア・心身）で自分の状態を整理してから、判断材料を出してください。

転職活動は在職中に始めるのが基本です。次の職場が決まってから退職日を設計すれば、収入が途切れずに移行できます。退職実務は、決めてから整えれば間に合います。