退職が言いづらい・申し訳ないと感じるあなたへ|気持ちが楽になる伝え方と対処法

「退職したいけど、お世話になった上司に申し訳なくて言い出せない」「人手不足の職場で自分だけ辞めるのは無責任ではないか」と悩んでいませんか。

退職を切り出すことに罪悪感や不安を感じるのは、あなたが職場の人間関係を大切にしてきた証拠です。退職の意思を伝えることに抵抗を感じる人は67.1%にのぼるという調査結果もあり、多くの方が同じ悩みを抱えています。

【参考】弁護士法人mamori|退職に関する意識調査(2025年)

この記事では、退職が言いづらいと感じる理由を整理したうえで、気持ちが楽になる伝え方や具体的な対処法を、キャリアアドバイザーの視点からお伝えします。退職を言い出せずに苦しんでいる方が、一歩を踏み出すきっかけになれば幸いです。

この記事は、転職エージェント「ノビルキャリア」を運営する私たちが、退職後の転職支援を数多くサポートしてきた経験をもとに執筆しています。

この記事の監修者

株式会社MEDISITE キャリアコンサルタント

阿部 翔大

目次

退職が言いづらいと感じるのはあなただけではない

阿部 翔大

「自分だけがこんなに悩んでいるのでは」と思う方は多いですが、実は退職を切り出すことに苦しんでいる人はとても多いです。まずは「自分だけではない」と知ることで、少し気持ちが楽になるかもしれません。

退職を言い出せずに悩んでいるのは、あなただけではありません。弁護士法人mamoriが2025年に実施した調査では、退職の意思を伝えることに抵抗を感じる人は全体の67.1%にのぼることがわかっています。実に3人に2人が、退職を伝えることに心理的なハードルを感じているのです。

【参考】弁護士法人mamori|退職に関する意識調査(2025年)

また同調査によると、退職をためらう理由として「人手不足や忙しさで辞めづらい空気がある」が28.0%、「退職理由をうまく説明する自信がない」が27.3%と、職場環境や自己表現に対する不安が上位を占めています。退職を伝えることへの罪悪感は、決して珍しい感情ではありません。

阿部 翔大

退職を言い出せない自分を責める必要はありません。それだけ職場の人間関係を大切にしてきたということです。まずは「悩んで当然」と自分を認めてあげてください。

退職は法律で認められた労働者の正当な権利です。民法第627条では、雇用期間の定めがない場合、退職の申し入れから2週間が経過すれば雇用契約は終了すると定められています。退職を申し出ること自体は、法的にも何ら問題のない行為です。

退職が言いづらい・申し訳ないと感じる5つの理由

阿部 翔大

退職をためらう気持ちの背景には、いくつかの共通するパターンがあります。自分がどの理由に当てはまるのかを客観的に把握することで、対処法が見えてきますよ。

退職が言いづらいと感じる背景には、さまざまな心理的要因があります。ここでは、多くの方に共通する5つの理由を解説します。

理由1. 人手不足で自分が抜けると迷惑がかかると感じる

「自分が辞めたら残された同僚に負担がかかる」という思いは、退職をためらう最大の理由の一つです。特に慢性的な人手不足の職場では、この罪悪感がより強くなりやすい傾向にあります。しかし、人員の確保は会社側の責任であり、あなた個人が背負うべき問題ではありません

理由2. 上司や先輩にお世話になった恩義がある

入社時から面倒を見てくれた上司や、仕事を教えてくれた先輩に対して「裏切るような気持ちになる」と感じる方は少なくありません。恩義を感じること自体は自然な感情ですが、感謝の気持ちと退職の判断は別の問題として考えることが大切です。

理由3. 退職理由をうまく伝える自信がない

弁護士法人mamoriの調査でも27.3%の方が「退職理由をうまく説明する自信がない」と回答しています。特に、本音の退職理由が「人間関係の不満」や「待遇への不満」である場合、どう伝えればよいかわからず、切り出せないケースが多い傾向にあります。

理由4. 引き止められたときに断れるか不安

退職を伝えた際に上司から強く引き止められるのではないかという不安も、大きなハードルになります。「給料を上げるから」「異動を検討するから」と条件を出されると、断りにくいと感じてしまう方も多いでしょう。退職の意思が固まっているなら、引き止められても揺らがない準備をしておくことが重要です。

理由5. 退職後のキャリアに不安がある

「辞めた後にちゃんと転職できるのか」「収入が途絶えるのが怖い」という将来への不安から、退職を先延ばしにしてしまうケースもあります。転職先が決まっていない状態での退職は確かにリスクがありますが、事前に転職エージェントに相談しておくことでリスクを軽減できます

退職を言い出せない理由の割合(mamori調査・2025年)

人手不足や忙しさで辞めづらい空気がある
28.0%
退職理由をうまく説明する自信がない
27.3%
上司や先輩への恩義がある
21.0%
引き止められたときに断れる自信がない
15.2%

※弁護士法人mamori「退職に関する意識調査(2025年)」より作成

【参考】弁護士法人mamori|退職に関する意識調査(2025年)

退職を言い出す前に整理しておきたい3つのこと

阿部 翔大

退職を伝える前に少し立ち止まって準備をしておくと、気持ちが格段に楽になります。焦って切り出すよりも、整理してから伝えた方がスムーズに進みやすいですよ。

退職を切り出す前に、以下の3つを整理しておくことで、伝えるときの不安を軽減できます。

1. 退職したい理由を明確にする

「なんとなく辞めたい」という曖昧な状態では、上司に伝える際に説得力に欠けてしまいます。退職理由を自分の中で明確にし、「なぜ退職が必要なのか」を言語化しておくことが大切です。キャリアアップ、労働環境の改善、家庭の事情など、自分にとって最も大きな理由を整理しておきましょう。

2. 退職後の生活とキャリアのプランを考える

退職後の収入や生活費、転職活動にかかる期間の見通しを立てておくと、不安が軽減されます。在職中に転職活動を始めておけば、収入の空白期間をなくすことも可能です。転職エージェントに事前相談しておくのも効果的な方法です。

3. 引き継ぎの段取りをイメージしておく

退職を伝える際に「引き継ぎのことも考えています」と添えられると、上司からの印象が格段に良くなります。自分が担当している業務をリストアップし、引き継ぎにどのくらいの期間が必要かをざっくりでも把握しておきましょう。

退職の切り出し方|上司に伝えるステップを解説

阿部 翔大

退職を切り出すときは「何を、どの順番で伝えるか」がとても重要です。ステップに沿って進めることで、感情的にならずに冷静に伝えられるようになります。

退職を伝える際は、順序を意識して進めることで、上司にも誠意が伝わりやすくなります。以下のステップに沿って準備しましょう。

STEP
直属の上司にアポを取る

退職の話は、まず直属の上司に個別で時間を取ってもらうことから始めます。「お話ししたいことがありますので、少しお時間をいただけますか」と声をかけ、会議室など周囲に聞こえない場所を確保するのがポイントです。

STEP
退職の意思をはっきり伝える

「退職を考えています」ではなく、「退職することを決めました」と意思を明確に伝えることが重要です。「相談」ではなく「報告」のスタンスで話すことで、引き止めを受けにくくなります。

STEP
退職理由を簡潔に伝える

退職理由は、会社への不満ではなく、自分の将来に目を向けた前向きな表現にまとめるのがおすすめです。「キャリアアップのため」「新しい分野に挑戦したいため」など、角が立たない理由を用意しておきましょう。

STEP
退職希望日と引き継ぎについて相談する

退職の意思を伝えた後は、退職希望日を提示しつつ、引き継ぎへの協力姿勢を示しましょう。「引き継ぎには○週間ほどいただければ、しっかりお引き渡しできます」と具体的に伝えると、誠意が伝わりやすくなります。

STEP
感謝の気持ちを伝えて締めくくる

最後に「これまで大変お世話になりました」と感謝の言葉を添えることで、円満な退職につながりやすくなります。退職を決めたからといって感謝の気持ちがなくなるわけではないことを、しっかり伝えましょう。

退職の切り出しフロー

START:退職の意思を固める
退職理由と引き継ぎ計画を整理する
直属の上司にアポを取る
退職の意思を「報告」として伝える
退職日・引き継ぎスケジュールを相談する
感謝を伝えて締めくくる
END:円満退職の実現

退職を伝えるベストなタイミングと場所の選び方

阿部 翔大

退職を伝える「内容」だけでなく、「いつ・どこで」伝えるかも同じくらい大切です。タイミングと場所を間違えると、余計なトラブルに発展してしまうこともあります。

退職の切り出し方を考えるとき、伝える内容と同じくらい重要なのが「タイミング」と「場所」です。適切なタイミングと場所を選ぶことで、退職をスムーズに進められる可能性が高まります。

退職を伝えるベストなタイミング

退職を伝えるタイミングは、一般的に退職希望日の1〜2ヶ月前が理想的です。会社の就業規則に退職予告期間が定められている場合は、それに従いましょう。以下のようなタイミングは避けた方が無難です。

  • 繁忙期の真っ最中よりも、落ち着いた時期を選ぶ
  • 月曜朝や金曜夕方よりも、週の中頃の午後が比較的話しやすい
  • 上司が忙しそうなときではなく、余裕がありそうなタイミングを見計らう

退職を伝える場所の選び方

退職の話は必ず個室や会議室など、他の社員に聞かれない場所で行うことが鉄則です。オープンスペースや飲み会の席で伝えるのは適切ではありません。上司のデスクに押しかけるのではなく、事前にアポを取って時間と場所を確保しましょう。

退職理由の伝え方|角が立たない例文3選

阿部 翔大

退職理由は正直に伝えるのが基本ですが、伝え方にはコツがあります。ネガティブな理由をそのまま伝えるのではなく、前向きな表現に言い換えることで、円満な退職につながりやすくなります。

退職理由を上司に伝える際は、会社への不満ではなく、自分の将来に焦点を当てた前向きな理由にまとめるのがポイントです。ここでは、角が立ちにくい退職理由の例文を3つご紹介します。

例文1. キャリアアップを理由にする場合

「以前から関心のあった○○の分野に挑戦したいと考えるようになり、退職を決意いたしました。こちらで学んだことを活かしながら、新しい環境で成長していきたいと考えています。」

キャリアアップは最も使いやすく、受け入れられやすい退職理由です。具体的な分野や目標を添えると、説得力が増します。

例文2. ライフスタイルの変化を理由にする場合

「家庭の事情で働き方を見直す必要が出てまいりました。大変申し訳ございませんが、退職させていただきたくお時間をいただきました。」

家庭の事情やライフスタイルの変化は、引き止められにくい理由の一つです。詳細を聞かれた場合に備えて、ある程度の説明は準備しておきましょう。

例文3. 自己成長・スキルアップを理由にする場合

「自分のスキルをさらに伸ばしていくために、異なる環境で経験を積みたいという思いが強くなりました。これまでのご指導には心から感謝しております。」

自己成長を理由にする場合は、現職への感謝を必ずセットで伝えることで、前向きな印象を与えられます。第二新卒の方が退職理由をどう伝えればよいか迷っている場合は、以下の記事も参考にしてみてください。

退職を言い出せないときの対処法4選

阿部 翔大

どうしても自分では言い出せないという方も、決して諦める必要はありません。段階的に取り組める対処法がありますので、自分に合った方法を試してみてください。

退職の意思を固めていても、なかなか言い出せない状況が続くことがあります。そんなときに試していただきたい4つの対処法をご紹介します。

対処法1. 退職届を事前に書いておく

退職届を書いておくことで、自分の意思を「形」にすることができます。文書として用意しておくと、「あとは渡すだけ」という状態になり、心理的なハードルが下がりやすくなります。実際に渡すタイミングは上司と話した後でも構いませんが、準備しておくこと自体に意味があります。

対処法2. 信頼できる人に先に相談する

家族や友人、あるいは社外の信頼できる知人に退職の意思を話してみましょう。一人で抱え込むよりも、誰かに話すことで気持ちが整理されやすくなります。また、客観的な意見をもらうことで、退職の判断に自信が持てるようになるケースも多い傾向にあります。

対処法3. 転職エージェントに相談して次の見通しを立てる

退職後のキャリアが不安で言い出せないのであれば、先に転職エージェントに相談するのも有効な方法です。転職先の見通しが立つことで「辞めても大丈夫」という安心感が生まれ、退職を切り出す勇気につながります。土日に相談できるエージェントを活用すれば、在職中でも無理なく準備を進められるでしょう。

対処法4. 退職を伝える「期限」を自分で決める

「今月中に必ず伝える」「○月○日までに上司にアポを取る」など、自分の中で期限を設定しましょう。締め切りを設けることで、いつまでも先延ばしにしてしまう状態を防げます。カレンダーに書き込んでおくのも効果的です。

退職代行という選択肢も知っておこう

阿部 翔大

退職代行は「逃げ」ではなく、どうしても自分では伝えられない方のための正当な手段です。利用者は年々増えており、選択肢の一つとして知っておくことは大切です。

「自分では退職を伝えられない」「上司が怖くて話せない」という場合には、退職代行サービスを利用するという選択肢もあります。パーソル総合研究所の2025年の調査によると、正社員離職者のうち退職代行を利用した割合は5.1%(約20人に1人)にのぼっており、もはや珍しい選択ではなくなっています。

【参考】パーソル総合研究所|退職代行に関する調査(2025年)

また、マイナビの2024年の調査では、退職代行を利用した理由として「自分から退職を言い出せる環境でない」が32.4%と最も高い割合を占めています。パワハラや長時間労働が常態化した職場など、自力での退職が困難な環境では、退職代行は有効な手段の一つといえるでしょう。

【参考】マイナビ|退職代行サービスに関する調査(2024年)

ただし、退職代行を利用する際は以下の点に注意しておきましょう。

  • 弁護士監修または弁護士が運営するサービスを選ぶと安心
  • 退職後の書類(離職票・源泉徴収票など)の受け取りについて事前に確認する
  • 有給消化や未払い賃金の交渉が必要な場合は、弁護士対応のサービスを選ぶ

退職代行を利用するかどうかに関わらず、退職後の転職活動のことも並行して考えておくことが大切です。穏やかに働ける環境を探している方は、以下の記事も参考にしてみてください。

私たちノビルキャリアについて|退職後の転職支援にかける思い

阿部 翔大

退職を決意した後は「次にどうするか」が最も大切なステップです。私たちは退職後のキャリアに不安を抱える方に寄り添い、一人ひとりに合った転職先を一緒に見つけるお手伝いをしています。

私たちは、「退職を決意したものの、次のキャリアに不安がある」という方を一人でも多く支援したいという思いで活動しています。退職の決断を「終わり」ではなく「新しいスタート」として捉え直せるよう、転職活動を全力でサポートすることを大切にしています

これまで10,000名以上の転職を支援してきました。内定承諾者の平均年齢は24.7歳、支援者の約85%が20代です。対応エリアは東京・大阪・神奈川・兵庫・京都・埼玉・愛知・千葉・広島など全国主要都市をカバーしています。

当社の支援実績

当社 支援実績

10,000名+
総支援人数
24.7歳
内定承諾者の平均年齢
約85%
20代の支援者割合

実際の面談で行っていること

退職後に転職活動を始める方との面談では、特に「退職理由の整理」と「これまでの経験の中から強みを見つけ出すこと」に時間をかけています。退職の経緯をネガティブにとらえている方でも、面談を通じてご自身の経験を前向きに再構成できるようサポートしています。

  • 経歴の棚卸しと一貫性のある志望動機の整理
  • 退職理由を前向きに伝えるための言語化サポート
  • 逆質問の準備やオンライン面接の形式的なアドバイスまでフォロー

当社が向いている方

  • 退職後の転職活動に不安を感じている方
  • 退職理由や志望動機の整理を一緒に考えてほしい方
  • 大手エージェントでは対応が流れ作業に感じた方
  • 求人票だけではわからない企業の実態や働き方を知りたい方

当社が合わない可能性がある方

大手企業のみを希望される方や、数百件の求人から自分で選びたい方には、dodaやリクルートエージェントのような求人数の多い大手エージェントの方が適している場合があります。

阿部 翔大

退職を決意した後の不安は、私たちに任せてください。退職理由の整理から面接対策まで、あなたの新しいキャリアを全力でサポートします。一人で抱え込まず、まずはお気軽にご相談いただければと思います。

当社公式サイトへ(無料相談)

退職に不安を感じたら、まず私たちに相談してください|併用がおすすめのエージェント

退職後の転職を考えているなら、まず私たちノビルキャリアにご相談ください。あわせて、相性の良いエージェントを2社ご紹介します。

阿部 翔大

当社だけでなく、複数のエージェントを併用することで、より多くの求人に出会える可能性が高まります。それぞれの特徴を理解したうえで、自分に合ったサービスを選んでみてください。

当社|退職後の転職を丁寧にサポート

私たちは、退職後のキャリアに不安を抱える20代の方を中心に、10,000名以上の転職をサポートしてきました。退職理由の整理から面接対策まで、一人ひとりに寄り添った支援を大切にしています。

当社以外にも、あなたの状況に合ったエージェントをご紹介します。

ハタラクティブ|20代中心・内定率80%以上

ハタラクティブは、20代のフリーターや既卒、第二新卒の方を中心に支援しているエージェントです。未経験歓迎の求人が豊富で、カウンセリングから内定まで最短2週間程度で進められることもあります。退職後にスピーディーに転職先を見つけたい方には適しているサービスです。

就職カレッジ|研修付きサポート体制

就職カレッジは、ビジネスマナーや面接対策の研修がセットになった転職支援サービスです。退職後にブランク期間ができた方や、社会人経験が浅い方でも安心して転職活動に取り組めます。研修を通じて自信をつけてから面接に臨みたい方におすすめです。

実際にあった相談事例|退職を3ヶ月言い出せなかった26歳が新しい職場で活躍するまで

阿部 翔大

実際に当社にご相談いただいた方の事例をご紹介します。退職を言い出せずに悩んでいた方がどのように一歩を踏み出し、新しいキャリアを築いていったのか、参考にしていただければと思います。

当社にご応募いただいたAさん(26歳・男性)は、新卒で入社した中小のIT企業で約3年間勤務していました。業務量が多く残業が常態化していましたが、「自分が抜けたらチームが回らなくなる」「上司にはずっと面倒を見てもらった」という思いから、退職を3ヶ月間言い出せずにいたそうです。

面談では、まず「退職したいと思うこと自体は何も悪いことではない」というお話からスタートしました。Aさんの3年間の経験を丁寧に棚卸しし、ITサポート業務で培ったコミュニケーション力やトラブル対応力を言語化していきました。並行して、Aさんが希望していた「残業の少ない環境で、社内SEとして腰を据えて働きたい」という条件に合う求人を5社ご紹介しました。

転職先の内定を得たことでAさんは退職の意思を伝える踏ん切りがつき、上司にも円満に退職を報告できたそうです。現在は従業員300名規模のメーカーの社内SE職として、定時退社がしやすい環境で活躍されています。

阿部 翔大

退職を言い出せない時間が長引くほど、心の負担は大きくなります。一人で悩み続けるよりも、まずは話を聞かせてください。一緒に次のステップを考えましょう。

退職が言いづらいと感じる人からキャリアアドバイザーによくある質問

阿部 翔大

退職に関するご相談の中で、特に多くいただく質問をまとめました。同じ悩みを抱えている方の参考になれば幸いです。

Q: 入社して1年未満でも退職していいのでしょうか?

A: 法律上、入社して1年未満でも退職することは問題ありません。民法第627条では、雇用期間の定めがない場合は2週間前の予告で退職できると定められています。「最低3年は働くべき」という考え方は一般論としてはありますが、心身に支障をきたすような環境であれば、早期の退職は自分を守るための正当な判断といえるでしょう。

Q: 退職を伝えたら上司に怒られませんか?

A: 退職を伝えた際の上司の反応は、上司の性格や職場の雰囲気によって異なります。感情的に反応する上司もいるかもしれませんが、退職は労働者の権利であり、怒られる筋合いのあることではありません。万が一、退職の意思を伝えたことで不当な扱いを受けた場合は、労働基準監督署に相談することもできます。

Q: 退職を引き止められたらどう対応すればいいですか?

A: 引き止められた場合は、感謝の気持ちを伝えつつ、退職の意思が変わらないことを丁寧に伝えましょう。「ありがたいお言葉ですが、熟考した結果ですのでお気持ちだけ頂戴いたします」といった表現が効果的です。「相談」ではなく「報告」のスタンスを崩さないことが、引き止めに対する最も有効な対応です。

Q: 転職先が決まる前に退職しても大丈夫ですか?

A: 可能であれば、在職中に転職先を決めてから退職するのが理想的です。収入の空白期間がなくなり、精神的にも安定した状態で転職活動を進められるためです。ただし、心身の状態が限界に近い場合は、退職を優先することも大切です。その際は、退職前に転職エージェントに相談しておくと、退職後の活動がスムーズに進みやすくなります。

まとめ|退職は申し訳ないことではなく自分の人生を大切にする選択

退職が言いづらい、申し訳ないと感じている方に向けて、この記事のポイントを振り返ります。

  • 退職を言い出せないと感じる人は67.1%と、多くの方が同じ悩みを抱えている
  • 退職は法律で認められた正当な権利であり、申し訳ないと感じる必要はない
  • 退職理由は前向きな表現に言い換えることで、円満退職につながりやすい
  • 転職エージェントに事前相談することで、退職後の不安を軽減できる
  • 退職代行も正当な選択肢の一つとして知っておくことが大切
阿部 翔大

退職は「申し訳ないこと」ではなく、自分の人生をより良くするための前向きな選択です。一人で悩み続ける必要はありません。退職後のキャリアに不安がある方は、ぜひノビルキャリアにご相談ください。あなたの新しい一歩を、全力で応援します。

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