小さい会社で退職を誰に言えばいい？正しい順番と円満退職のための伝え方

「小さい会社で退職を誰に言えばいいのかわからない」「社長との距離が近すぎて切り出しにくい」と悩んでいませんか。大企業と違い、従業員数が少ない職場では人間関係が密接で、退職の意思を伝えること自体が大きなストレスになりやすい傾向があります。

この記事では、小さい会社で退職を誰に言うべきか、伝える正しい順番や円満退職のための言い回しを、キャリアアドバイザーの視点からわかりやすく解説します。引き止めへの対処法や退職届の書き方、退職代行の使い方まで幅広くカバーしていますので、あなたの状況に合った方法がきっと見つかるはずです。

この記事は、転職エージェント「ノビルキャリア」を運営する私たちが、小さい会社からの退職・転職を数多く支援してきた経験をもとに執筆しています。

小さい会社で退職が言い出しにくい理由と心理

小さい会社で退職を誰に言うか迷う背景には、大企業とは異なる独特の人間関係や職場環境があります。従業員数が少ないからこそ生まれる心理的なハードルを、まずは整理してみましょう。

少人数の職場では、一人ひとりの存在感が大きく、「自分が辞めたら迷惑をかけてしまう」という責任感が退職を言い出しにくくさせる大きな要因になりやすい傾向があります。社長や上司との距離が近いぶん、日頃の恩義を感じやすく、「育ててもらったのに申し訳ない」という気持ちが生まれるのも自然なことです。

また、弁護士法人mamoriの調査（2025年）によると、退職の意思を伝えることに抵抗を感じる人は67.1%にのぼり、「人手不足や忙しさで辞めづらい空気がある」と回答した人は28.0%にのぼっています。小さい会社ではこうした傾向がさらに顕著になりやすいと考えられます。

【参考】弁護士法人mamori調査（2025年）｜退職に関する意識調査

さらに、小さい会社では「退職を伝えたその日から気まずくなるのでは」「噂がすぐ広まるのでは」という不安も大きくなりがちです。大企業であれば人事部を通じて手続きが進みますが、小さい会社では社長と直接やり取りするケースも多く、心理的な負担が増しやすい環境にあります。

小さい会社で退職を伝える正しい順番｜直属の上司・社長への伝え方

小さい会社で退職を誰に言うか迷ったとき、最も重要なのは「伝える順番」です。順番を間違えると人間関係がこじれたり、退職交渉が難航したりする可能性があります。基本的には「直属の上司→上位管理職→社長」の順番で伝えるのが円満退職への第一歩です。

STEP1：直属の上司に口頭で伝える

退職の意思はまず直属の上司に伝えるのが基本です。「お忙しいところ恐れ入りますが、今後のことでご相談したいことがあります」と、業務時間外や昼休みなど、落ち着いて話せるタイミングで個別に時間を取ってもらうのがポイントです。

STEP2：上位管理職への報告

直属の上司に伝えたあとは、上位の管理職や部長がいればそちらにも報告します。小さい会社では管理職の階層が少ないため、このステップが省略されるケースも多いですが、組織の指揮命令系統を守ることで「筋を通した」という印象を残しやすくなります。

STEP3：社長への正式報告

上司を通じて社長に話が伝わった段階で、改めて自分の口からも退職の意思を伝えます。すでに上司から話が通っている状態なので、ここでは感謝の気持ちと退職の意思を簡潔に伝えれば問題ありません。

退職を伝えること自体に不安を感じている方は、こちらの記事も参考にしてみてください。

社長に直接言うべきケースと言わなくていいケース

小さい会社では「社長しかいない」「上司＝社長」という環境も珍しくありません。そのような場合は、社長に直接退職を伝えるのが正しい判断です。一方、直属の上司が別にいる場合は、先に上司に伝えてから社長へ報告するのが基本です。

社長に直接言うべきケース

• 従業員が数名で、直属の上司が存在しない場合
• 社長が日常的に業務指示を出しており、実質的な直属の上司である場合
• 上司に相談したが、社長への報告を先延ばしにされている場合

社長に直接言わなくていいケース

• 直属の上司やマネージャーが明確に存在する場合
• 組織として退職の報告ルートが決まっている場合
• 上司が適切に社長へ報告を上げてくれる場合

判断に迷うときは、「普段の業務で誰から指示を受けているか」を基準に考えるとわかりやすいでしょう。その人がいわゆる「直属の上司」にあたりますので、まずはその方に伝えるのが自然な流れです。

小さい会社で退職を伝えるときの例文と言い回し3選

退職を伝えるとき、「何と言えばいいのかわからない」という方のために、小さい会社の状況に合わせた実用的な例文を3つご紹介します。自分の状況に近いものを参考にしてみてください。

例文1：一般的な退職の切り出し方

最もスタンダードな言い回しです。まず時間をもらうお願いをしてから本題に入ることで、唐突な印象を避けられます。

例文2：家庭の事情を理由にする場合

プライベートな事情を理由にする場合の例文です。詳細を聞かれたくない場合は「家庭の事情」として伝えることもひとつの選択肢ですが、嘘をつくことにはリスクもあるため注意が必要です。

例文3：キャリアアップを理由にする場合

前向きな理由を伝えることで、引き止められにくくなる傾向があります。面接でもそのまま使いやすい理由なので、転職先が決まっている方にはおすすめの伝え方です。

小さい会社ならではの引き止めパターンと断り方

小さい会社では、退職の意思を伝えた直後に強い引き止めにあうケースが少なくありません。人員の替えがきかない環境だからこそ、引き止めのパターンを事前に知っておくことが大切です。

パターン1：感情に訴えてくる引き止め

「君がいないと困る」「家族みたいなものなのに」といった感情に訴える引き止めは、小さい会社で最も多いパターンです。こうした場合は、感謝の気持ちを伝えつつも「熟考した上での決断です」と意思が固いことを冷静に伝えましょう。

パターン2：待遇改善を提案してくる引き止め

「給料を上げるから」「役職をつけるから」といった条件提示で引き止めるケースもあります。魅力的に感じるかもしれませんが、退職を申し出た後に待遇が改善されても、職場での立場が微妙になりやすい傾向があります。もともとの退職理由が待遇面だけでない場合は、慎重に判断しましょう。

パターン3：後任が見つかるまでと先延ばしされる引き止め

「後任が見つかるまで待ってほしい」と言われるケースも多くあります。ある程度の配慮は必要ですが、退職日を無期限に延ばされないよう、「〇月末まではしっかり引き継ぎをいたします」と具体的な期限を提示することが重要です。

退職届と退職願の違い｜正しい書き方と出し方

退職の意思を伝えたあと、書面の提出を求められることがあります。ここでよく混同されるのが「退職届」と「退職願」の違いです。それぞれの役割を正しく理解して、適切なタイミングで提出することが円満退職につながります。

小さい会社では退職届のフォーマットが用意されていないことも珍しくありません。その場合は、白い便箋に手書きで作成するのが一般的です。宛先は代表取締役社長宛とし、自分の所属部署と氏名を記載して押印します。

民法上、正社員（期間の定めのない雇用）の場合は退職届を提出してから2週間で退職の効力が発生します。ただし、円満退職を目指すのであれば、就業規則で定められた期間（多くの場合は1ヶ月前）を守るのが望ましいでしょう。

退職後も関係が続く可能性がある場合の配慮ポイント

小さい会社を辞めた後も、同じ業界で働き続ける場合や取引先として関わる可能性がある場合は、退職時の対応がその後の人間関係に大きく影響することがあります。将来のことも考えて、丁寧な退職を心がけましょう。

引き継ぎは丁寧に行う

引き継ぎ資料を作成し、口頭だけでなく文書で残しておくことが大切です。特に小さい会社では自分しか把握していない業務が多くなりがちなので、後任者が困らないよう業務マニュアルを整備しておくと好印象を残せます。

退職後の連絡先を伝えておく

業務上の確認事項が退職後に発生する可能性がある場合は、個人の連絡先を伝えておくと安心です。「何かありましたらいつでもご連絡ください」と一言添えるだけでも、誠実な印象を残せるでしょう。

退職挨拶は全員に直接行う

小さい会社では全員の顔と名前がわかる関係性のため、一人ひとりに直接挨拶をするのが理想的です。最終出社日には菓子折りを持参するなど、感謝の気持ちを形にすると、退職後の関係も良好に保ちやすくなります。

小さい会社で退職代行を使う場合の注意点と向いているケース

「どうしても自分の口からは言い出せない」「退職を伝えたら何をされるかわからない」という場合は、退職代行サービスの利用を検討するのもひとつの選択肢です。ただし、小さい会社で退職代行を使う場合は、大企業以上に慎重な判断が求められる点を知っておきましょう。

退職代行が向いているケース

• パワハラやモラハラが常態化しており、直接伝えることで精神的なダメージが大きい場合
• 何度退職を伝えても受理されず、退職日が先延ばしにされ続けている場合
• 退職を伝えた際に脅迫や損害賠償の請求を示唆された場合

小さい会社で退職代行を使う際の注意点

小さい会社では退職代行を使うと、社内全員に即座に知れ渡る可能性が高くなります。同じ業界で働き続ける場合は、元同僚からの評判が転職活動に影響するリスクも考慮しましょう。

また、退職代行業者を選ぶ際は、弁護士や労働組合が運営するサービスを選ぶことで、会社側との交渉もスムーズに進みやすくなります。民間企業が運営する退職代行は「交渉」ができないため、有給消化や退職日の調整が必要な場合は注意が必要です。

私たちノビルキャリアについて｜小さい会社からの転職も丁寧にサポートします

私たちは、「経歴に自信がなくても、あなたらしいキャリアは必ず見つかる」という思いで転職支援を行っています。小さい会社で働いてきた経験は、少人数だからこそ幅広い業務を担当してきた証拠であり、転職市場では大きなアピールポイントになる可能性があります。

これまで10,000名以上の方の転職を支援してきました。内定承諾者の平均年齢は24.7歳で、支援者の約85%が20代です。東京・大阪・神奈川・兵庫・京都・埼玉・愛知・千葉・広島など全国主要都市で対応しています。

当社の支援実績

実際の面談で行っていること

小さい会社での経験をどう転職活動に活かすか、一緒に整理していくのが私たちの面談スタイルです。「少人数だったからこそ身についたスキル」を言語化し、面接で自信を持って伝えられるようサポートしています。

• 経歴の棚卸しと一貫性のある志望動機の整理
• 小さい会社での経験を強みに変える自己PR作成サポート
• 逆質問の準備やオンライン面接の形式的なアドバイスまでフォロー

当社が向いている方

• 小さい会社からの転職で、経歴の伝え方に不安がある方
• 20代で初めての転職を考えている方
• 丁寧なサポートを受けながら、自分に合った職場を見つけたい方
• 退職の進め方からキャリア相談まで一貫してサポートしてほしい方

当社が合わない可能性がある方

ハイクラス転職や年収800万円以上を目指す方、管理職・エグゼクティブ層の転職をお考えの方には、専門のエージェントのほうが適している可能性があります。また、求人数の豊富さを重視される方は、大手総合型エージェントとの併用をおすすめします。

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次のキャリアに悩んだら、まず私たちに相談してください｜併用がおすすめのエージェント

小さい会社からの転職を考えているなら、まず私たちノビルキャリアにご相談ください。あわせて、相性の良いエージェントを2社ご紹介します。

ハタラクティブ｜20代中心・内定率80%以上

ハタラクティブは、20代を中心とした転職支援に強みを持つエージェントです。内定率80%以上という実績があり、未経験からの正社員就職にも手厚いサポートを提供しています。カウンセリングから内定獲得まで最短2週間というスピード感も魅力のひとつです。

基本情報

対応年齢	18〜29歳中心
対応エリア	全国（オンライン対応）
得意職種・業界	営業・販売・IT・事務など幅広い職種
サポート内容	カウンセリング・求人紹介・面接対策・書類添削
公式サイト	https://hataractive.jp/

ハタラクティブの特徴・強み

• 未経験OKの求人が全体の約8割を占めている
• 1対1のカウンセリングで個別対応してもらえる
• 最短2週間での内定実績がある

当社との違い

こんな人におすすめ

• できるだけ早く転職先を決めたい方
• 未経験から正社員を目指している方
• 20代でキャリアチェンジを考えている方

ハタラクティブ公式サイトへ（無料登録）

就職カレッジ｜研修付きサポート体制

就職カレッジは、社会人経験が浅い方やビジネスマナーに不安がある方に向けた研修プログラムが充実しているエージェントです。入社後の定着率も高く、転職後のフォロー体制にも定評があります。

基本情報

対応年齢	18〜35歳中心
対応エリア	東京・大阪・名古屋・福岡など主要都市
得意職種・業界	営業・事務・IT・製造など
サポート内容	ビジネスマナー研修・求人紹介・面接対策・入社後フォロー
公式サイト	https://www.jaic-college.jp/

就職カレッジの特徴・強み

• 入社前にビジネスマナーや面接対策の研修を受けられる
• 書類選考なしで面接に進める集団面接会がある
• 入社後も1年間のフォロー体制が整っている

当社との違い

こんな人におすすめ

• ビジネスマナーや社会人としての基礎に不安がある方
• 書類選考に通りにくいと感じている方
• 転職後のフォロー体制を重視したい方

就職カレッジ公式サイトへ（無料登録）

実際にあった相談事例｜従業員10名の会社で退職を切り出せなかった26歳が新しい環境を見つけるまで

Aさん（26歳・男性）は、従業員10名の製造系の会社で3年間働いていました。社長や先輩との距離が非常に近く、毎日のように食事をともにするような関係だったため、「辞めたい」と口に出すことがどうしてもできなかったそうです。仕事内容にやりがいを感じなくなっていたものの、「自分が辞めたら誰がこの仕事を引き継ぐのか」「社長に恩返しもできていないのに」と考え、半年以上ひとりで悩んでいました。

当社にご応募いただいたのは、転職サイトで求人を見ているうちに「一度プロに相談してみよう」と思い立ったことがきっかけでした。面談では、まず退職の切り出し方から一緒に考え、上司への伝え方のシミュレーションも行いました。Aさんは面談後、直属の先輩に退職の意思を伝え、その後社長にも報告。社長からは「寂しいけど、頑張れ」と温かい言葉をかけてもらえたそうです。最終的には、IT企業の営業職に転職が決まり、新しい環境でいきいきと働いています。

小さい会社での退職を考える人からキャリアアドバイザーによくある質問

Q: 小さい会社で退職を伝えるのは何日前がベストですか？

A: 法律上は2週間前の申し出で退職可能ですが、円満退職を目指すなら1〜2ヶ月前に伝えるのが望ましいでしょう。小さい会社では後任の採用に時間がかかりやすいため、就業規則を確認した上で、できるだけ早めに伝えることをおすすめします。

Q: 退職理由は正直に言うべきですか？

A: すべてを正直に伝える必要はありません。「人間関係が嫌だ」「給料が低い」といったネガティブな理由をそのまま伝えると、退職交渉がこじれる可能性があります。「キャリアアップのため」「新しい分野に挑戦したい」など、前向きな理由を選んで伝えるのがおすすめです。

Q: 同僚にはいつ退職を伝えればいいですか？

A: 上司や社長への報告が完了し、退職日が正式に決まってから伝えるのが基本です。小さい会社では噂が広まりやすいため、上司に先に知られる前に同僚に話してしまうとトラブルの原因になりかねません。上司と相談のうえ、公表のタイミングを決めるのがよいでしょう。

Q: 退職を伝えたら損害賠償を請求されることはありますか？

A: 通常の退職で損害賠償を請求されることはほとんどありません。民法では期間の定めのない雇用契約は2週間前の申し出で解約できると定められています。ただし、契約期間途中の退職や、引き継ぎを一切行わずに即日退職した場合などは、まれにトラブルになるケースもあります。不安な場合は労働基準監督署や弁護士に相談することをおすすめします。

まとめ｜小さい会社でも退職は自分の権利、あなたのペースで前に進もう

この記事では、小さい会社で退職を誰に言えばいいかを中心に、伝える順番や例文、引き止めへの対処法、退職届の書き方まで幅広く解説しました。最後に、大切なポイントを振り返りましょう。

• 退職を伝える順番は「直属の上司→上位管理職→社長」が基本
• 直属の上司がいない場合は社長に直接伝えても問題ない
• 退職の意思は口頭で伝えた上で、退職届を書面で提出する
• 引き止めには感謝を伝えつつ、意思が固いことを冷静に示す
• 退職後の関係も考慮して、引き継ぎと挨拶は丁寧に行う
• どうしても言い出せない場合は退職代行サービスも選択肢のひとつ