休職のまま退職を伝える手順|1日も出社せずに円満に辞める方法と例文

休職中に「もう復職せず退職したい」と考え、出社せず、上司と顔を合わせずに退職を伝える方法を模索中の方へ。法律上、休職のまま退職することに何の問題もありません。
民法627条では、雇用期間の定めがない場合は申し出から2週間で退職できると定められており、出社せずに電話・メール・郵送のみで退職手続きを完結させることが可能です。
体調が優れないなか、無理に出社する必要はありません。体調を最優先に、電話やメールでの第一報→退職届の郵送→貸与品の返却という順番で進めれば、出社しなくても退職を完結できます。
この記事では、休職のまま退職する場合の伝える相手・手段・例文・退職届の郵送方法、退職後に受け取れる傷病手当金・失業給付の扱いまでを、当社のキャリアアドバイザー監修のもと具体的に解説します。
この記事は、転職エージェント「ノビルキャリア」を運営する私たちが、休職中の方の退職・転職をサポートしてきた経験をもとに執筆しています。

休職のまま退職することの可否|法的根拠と基本原則
まず、「休職中に退職することは可能なのか」という法的な前提を確認しましょう。結論として、休職中の退職は法的に問題なく、出社しないままでも退職可能です。
民法627条による退職の自由
民法627条で、雇用期間の定めがない労働者は、申し出から2週間で雇用契約を終了できると定められています。休職中であっても、この規定が適用されるため、出社せずに退職を伝えること自体に何の問題もありません。
当事者が雇用の期間を定めなかったときは、各当事者は、いつでも解約の申入れをすることができる。この場合において、雇用は、解約の申入れの日から二週間を経過することによって終了する。
【引用】民法627条(e-Gov法令検索)
就業規則の退職予告期間との関係
多くの会社では就業規則に「退職は1か月前までに申し出ること」など、独自の退職予告期間が定められています。就業規則の予告期間が法律(2週間)を上回る場合でも、法律が優先されるのが原則です。当社の支援データでも、「半年前に申し出ること」を口頭や誓約書で結ばされているケースが確認されていますが、これらは法律より厳しい部分について無効とされる場合が多いです(当社1万人超の支援データより)。
ただし、会社との関係を悪化させたくない場合は、就業規則の予告期間に沿った日程で退職届を出すのが現実的です。あくまで「法律上は2週間で退職可能」というのは、会社が長期間の予告を強要してきた場合の最後の砦として知っておけば安心です。
休職期間満了との関係
休職期間が満了に近づくと、「期間内に復職するか退職するか」を決める必要が出てきます。会社の就業規則で「休職期間満了時に復職できない場合は自然退職」と定められていることが多く、満了日まで何も連絡しないと自動的に退職扱いになるケースもあります。満了前に自分の意思で退職を申し出る方が、退職日や退職理由のコントロールがしやすくなります。
自己都合退職と会社都合退職の違い
休職からの退職は通常「自己都合退職」になりますが、長期療養が必要な疾病が原因の場合、雇用保険上の「特定理由離職者」として扱われることがあります。特定理由離職者になると失業給付の給付制限期間が短縮されるため、後述の給付申請の章で詳しく解説します。
休職中に退職を伝える相手と順番|上司?人事?
休職のまま退職する場合、誰に第一報を入れるかで進めやすさが変わります。原則は直属の上司への第一報→人事への正式連絡ですが、状況によっては人事に直接連絡するのが現実的なケースもあります。
原則:直属の上司への第一報
休職中も雇用関係は続いているため、退職の意思は直属の上司に第一報を入れるのが基本です。電話または上司のメールアドレス宛に、簡潔に退職の意思を伝えます。「直接お会いして話すべきでは」と考える方も多いですが、体調が優れないなかでの出社は無理をしないでください。電話やメールでの伝達でも、会社側は受け止めてくれます。
人事に直接伝えるのが現実的なケース
次のような場合は、上司を経由せず人事部または総務に直接連絡するのが現実的です。
- 上司との関係性が悪化しており、上司との連絡そのものが体調に影響する
- 上司のパワーハラスメントが休職原因のひとつになっている
- 上司が長期出張・転勤等で連絡が取りづらい状態
- 会社が人事に集約して対応する慣例になっている(休職時に人事窓口を案内されている場合)
連絡経路の決め方
迷ったら、休職開始時に会社から指示された連絡窓口を思い出してください。多くの会社は休職時に「体調確認の連絡は人事の◯◯まで」という形で窓口を案内します。その窓口に退職意思を伝えれば、必要な手続きは会社側で進めてくれます。
当社でも、休職中の方の面談で「上司との連絡が苦しい」という声を頻繁に伺います。会社の人事には、休職中の社員からの直接連絡を受け付ける窓口が用意されていることが多く、上司を経由しなくても退職手続きは進められます。無理に上司と話そうとせず、人事窓口を活用することをおすすめします。
家族に代理してもらうケース
体調が著しく悪く、自分で電話やメールを送るのも難しい場合、家族や同居人に第一報の代理連絡を依頼することも可能です。ただし、正式な退職届は本人の署名・捺印が必要なため、第一報のみ代理で進め、その後の手続きは可能な範囲で本人が対応する流れが現実的です。
退職を伝える手段の選び方|電話・メール・郵送
休職中の退職連絡は、電話・メール・郵送のいずれの手段でも法的に有効です。体調を最優先に、無理のない手段を選んでください。
手段別の特徴と向き不向き
①電話で伝える場合の手順と例文
体調がある程度落ち着いていれば、電話での第一報が最も丁寧な手段です。長時間話す必要はなく、3〜5分で済ませて構いません。
例文:「お忙しいところすみません、◯◯です。体調のこともあり、復職せず退職させていただきたく、ご連絡しました。詳細はメールと郵送でお送りいたします。一度直接お話しさせていただくのは体調的に難しいため、書面でのやり取りをお願いできますでしょうか。」
電話で伝えた後、同じ内容をメールでも送っておくと記録が残り、後日のトラブル防止になります。電話中に動揺しないよう、伝える内容を事前にメモしておくと安心です。
②メールで伝える場合の例文
話すのが負担な体調の場合は、メールでの第一報でも問題ありません。件名・本文・署名の3点を整えて、簡潔に意思を伝えます。
件名:退職のご連絡(◯◯部 氏名)
◯◯部長
お世話になっております、◯◯です。
体調がなかなか回復に至らず、復職せず退職させていただきたく、ご連絡いたしました。
正式な退職届は、近日中に郵送でお送りいたします。退職日は◯月◯日を希望しております。
貸与品の返却方法等、必要な手続きをお教えいただければ幸いです。
体調を理由に、お電話や対面でのお話が難しい状況です。書面でのやり取りでご了承いただけますと助かります。
これまでのご指導、本当にありがとうございました。
氏名
電話:◯◯◯-◯◯◯◯-◯◯◯◯
③郵送のみで伝える場合(内容証明郵便)
電話もメールも難しい場合は、退職届を内容証明郵便で送る方法があります。内容証明郵便は、「いつ・誰が・誰に・どんな内容を送ったか」を郵便局が証明する制度で、退職の意思表示が確実に到達した証拠になります。
- 内容証明郵便と配達証明をセットで利用すると、受領日まで証明される
- 郵便局の窓口またはe内容証明(インターネット)で送付可能
- 料金は通常の郵便より高め(1,500円前後)だが、紛争予防の価値は大きい
- 退職届の文面はシンプルでよい(「一身上の都合により◯月◯日をもって退職いたします」)
手段選びのおすすめ順
体調を踏まえた現実的な順は、電話→メール→郵送のみです。可能であれば電話で一報を入れ、続けてメールで内容を残し、最終的に退職届を郵送する三段構えが最もトラブルが少ない進め方です。体調的に電話が無理なら、メール→郵送の二段構えで進めれば十分です。

退職届・診断書・関連書類の出し方と返却物
退職の意思を伝えた後、正式な退職届の提出と貸与品の返却が必要になります。
退職届の書き方(休職中バージョン)
休職中の退職届は、通常の退職届と同じ形式で問題ありません。「一身上の都合により」と記載すれば、傷病名を書く必要はないのが原則です。
退職届(テンプレート)
退 職 届
令和◯年◯月◯日
株式会社◯◯◯◯ 代表取締役 ◯◯ ◯◯ 殿
◯◯部 ◯◯◯◯ 印
私事、このたび一身上の都合により、令和◯年◯月◯日をもって退職いたします。
以上
診断書を添えるべきか
退職時に診断書を添える義務はありません。診断書は、休職開始時に提出した分があれば追加は不要です。傷病手当金の受給を続けたい場合や、後述の特定理由離職者の認定を受ける場合は、別途診断書が必要になることがあります(その場合は主治医に「失業給付申請用」と伝えて発行を依頼します)。
貸与品の返却方法
PC・社員証・健康保険証・名刺・社章・制服など、会社から借りているものは郵送で返却します。段ボールに緩衝材を入れて、追跡可能な配送方法(ゆうパック・宅配便)で送付します。何を返却するかは事前に人事に確認し、返却物リストを共有しておくと、後から「返ってきていない」と言われるトラブルを防げます。
受け取るべき書類(離職票・源泉徴収票等)
退職時に会社から受け取るべき主な書類は次のとおりです。退職後の失業給付申請・転職活動・税務手続きで使用します。
- 離職票(雇用保険の失業給付申請に必須・退職後10日前後で郵送される)
- 源泉徴収票(年末調整・確定申告に必要)
- 健康保険資格喪失証明書(国民健康保険への切替時に必要)
- 雇用保険被保険者証(紛失した場合は会社経由で再発行可能)
- 退職証明書(次の就職先で求められることがある)
これらの書類が退職後2〜3週間経っても届かない場合は、人事に再度連絡して送付を依頼しましょう。
退職後に受け取れる給付と手続き|傷病手当金・失業給付・健康保険
休職から退職した場合、いくつかの給付制度を活用できる可能性があります。退職前後の手続きを進めるうえで知っておきたい主要な制度を解説します。
傷病手当金の継続受給
在職中に傷病手当金を受給していた方は、退職後も最長1年6か月まで継続して受給可能です(条件あり)。継続のための主な条件は次のとおりです。
- 退職日までに継続して1年以上、健康保険に加入していたこと
- 退職日に労務不能であること(=退職日に出勤していないこと)
- 退職後も引き続き働けない状態が継続していること
「退職日に出勤して挨拶しないこと」が重要です。退職日に出勤して挨拶や手続きをしてしまうと、「労務可能」とみなされて傷病手当金の継続が打ち切られることがあります。出社せずに郵送で書類をやり取りする流れが、傷病手当金の継続受給の観点でも合理的です。
失業給付の特定理由離職者扱い
通常の自己都合退職では失業給付の給付制限期間が2〜3か月ありますが、長期療養が必要な疾病が原因の退職は「特定理由離職者」として扱われ、給付制限がなくなる場合があります。特定理由離職者の認定を受けるには、医師の診断書をハローワークに提出する必要があります。
ただし、失業給付は「すぐに働ける状態」が前提のため、療養中に受給できるのは限定的です。療養中は傷病手当金を優先し、回復後に失業給付に切り替える二段構えが現実的です。
健康保険の任意継続 or 国民健康保険
退職後の健康保険は、健康保険の任意継続(最長2年)か、国民健康保険への切替を選びます。傷病手当金を継続受給する場合は、健康保険の任意継続が必須です(国民健康保険には傷病手当金がないため)。
年金の手続き(国民年金への切替)
厚生年金から国民年金への切替は、市区町村の窓口で退職後14日以内に行います。家族と同居している場合は、配偶者の扶養に入る選択肢もあります。所得が一定以下の場合は、国民年金保険料の免除・猶予制度を活用できます。
離職理由により、給付日数が手厚くなる方は「特定受給資格者」「特定理由離職者」に区分される。
【引用】厚生労働省「離職された皆様へ」
手続きの優先順位
退職後の手続きは多岐にわたります。健康保険の切替→国民年金の切替→傷病手当金の継続申請→離職票が届いたら失業給付の手続きの順に進めると、漏れなく進められます。市区町村の窓口や年金事務所は予約制の場合もあるため、家族の協力を得ながら可能な範囲で進めるのが現実的です。
退職を伝える前に活用できるサポート窓口
「退職したい」という気持ちが固まらないうちに動くと、後悔につながることがあります。退職を最終決定する前に、相談できる窓口を活用してから動くと安心です。
主治医・産業医への相談
心療内科・精神科の主治医、または会社の産業医に「復職せず退職を考えている」と伝えることで、医学的な観点からのアドバイスを受けられます。主治医からの「退職して療養に専念することが望ましい」という意見書があると、特定理由離職者の認定が受けやすくなるメリットもあります。
家族・同居人との話し合い
退職後の生活費・健康保険・住まいなど、生活面の支えが必要になることが多いため、家族・同居人と事前に相談してから進める方が現実的です。家族との関係性次第ですが、第一報の代理連絡をお願いするなど、できる範囲で頼れる場面は頼ってください。
労働基準監督署・労働組合への相談
会社から退職を拒否されたり、退職金や有給休暇の取扱いで揉めたりした場合は、労働基準監督署や個人加入できる労働組合(ユニオン)への相談が有効です。労基署は無料で相談でき、悪質な事案では会社に指導を入れてくれることもあります。有給休暇の取得拒否については、下記の記事もご参照ください。
キャリアアドバイザーへの相談(次の働き方を考えたい段階で)
退職後の働き方を考えたい段階で、転職エージェントのキャリアアドバイザーに話を聞いてもらうのも一つの選択肢です。療養中にエージェントに登録し、回復後に少しずつ求人を見てみる、というペースで進める方も少なくありません。
当社のキャリアアドバイザーは、休職中の方の面談で「いつまでに転職を決めるか」を急かしません。回復のペースに合わせて、無理のないペースでご相談に対応しています。
阿部 翔大「退職してから次を考える」も選択肢ですが、面談だけ先に受けて状況をうかがうこともできます。回復のペースに合わせて進められるので、まずは話を聞かせていただけたら大丈夫ですよ。


休職からの退職・転職を考える方へ|私たちノビルキャリアの想い
当社は、株式会社MEDISITEが運営する20代向けの転職エージェントです。これまで10,000名以上の転職をサポートしており、内定承諾者の平均年齢は24.7歳、支援者の約85%が20代という実績があります。休職中の方から「復職せず退職したい」「次の働き方を考えたい」というご相談も日々お受けしています。
面談は電話・オンラインで完結します。出社や対面が難しい体調の方でも、自宅から無理のないペースで進められます。体調が万全でなくても、まず話を聞きたい段階のご相談を歓迎しています。
当社の支援実績
当社の支援実績
当社が向いている方
- 休職中で、復職せず退職を選びたい方
- 出社せず、電話・メール・郵送のみで退職を完結させたい方
- 回復後の働き方として、短時間勤務・在宅・無理のない職場を探したい方
- 体調が完全に戻る前から、ゆっくり次のキャリアを考えたい方
当社が合わない可能性がある方
専門医療や精神保健福祉士による継続的なメンタルケアを優先すべき段階の方、退職交渉そのものに会社側の同意が得られない法的紛争段階の方は、心療内科・精神科の主治医、または労働基準監督署・労働組合・法テラスへの相談を優先してください。当社の面談は、療養と並行して将来の働き方を考える段階の方に向いています。



体調が優れないときに、退職の連絡を一人で抱えると重く感じやすいです。電話やメールでの面談から始められるので、まずは話を聞かせていただければ大丈夫ですよ。


休職→退職後の働き方の選択肢|回復後のキャリア設計
体調が回復したあと、どのような働き方を選ぶかは、本人の体調・志向・家庭環境によって変わります。代表的な選択肢を解説します。
短時間勤務・パートタイムから始める
いきなりフルタイムに戻すと、再発のリスクがあります。週3〜4日勤務、1日5〜6時間勤務など、短時間からスタートできる職場を選ぶことで、徐々に体力と生活リズムを戻していけます。
在宅勤務・リモートワーク中心の職場
通勤負担を減らすため、在宅勤務・リモートワーク中心の職場を選ぶ方も増えています。事務系職種(経理・人事・カスタマーサポート)、IT系職種(エンジニア・ライター・デザイナー)は在宅勤務がしやすい職種です。
障害者雇用・就労移行支援の活用
精神障害者保健福祉手帳を取得している方は、障害者雇用枠での就職も選択肢になります。一般雇用より配慮事項が認められやすく、再発防止につながる働き方を選びやすくなります。就労移行支援事業所では、就労に向けた訓練と就職活動の支援を無料で受けられます。
職種・業界を変えての再スタート
前職の業務内容・人間関係が休職原因のひとつだった場合、職種や業界を変えての再スタートも視野に入ります。20代であれば、未経験職種・未経験業界への転身も現実的な選択肢です。
療養期間中にできる準備
療養中に無理に転職活動を進める必要はありませんが、体調がある程度回復してきたら、履歴書・職務経歴書の下書き、エージェントへの登録、求人サイトの閲覧など、負担の少ない準備から始められます。当社のキャリアアドバイザーは、療養中の方のペースに合わせた進め方を相談できます。
休職のまま退職する場合のよくある質問
Q. 休職中に退職するのは「無責任」と思われませんか?
A. 法律上、休職中の退職は労働者の正当な権利です。「無責任」と感じる必要はありません。体調を悪化させながら無理に復職する方が、本人にも会社にも負担になります。自分を守るための選択として捉えてください。
Q. 上司に「直接会って話してほしい」と言われたら、どうすればよいですか?
A. 体調を理由に断っても問題ありません。「体調的に対面が難しいため、書面でのやり取りでお願いします」と伝えれば、ほとんどの会社は受け入れてくれます。それでも対面を強く求められる場合は、家族同伴・短時間に限定する、人事に間に入ってもらうなどの方法で負担を抑えてください。
Q. 退職届を会社が受け取らない場合、どうすればよいですか?
A. 内容証明郵便で退職届を送付すれば、会社が受け取りを拒否しても法的に意思表示が完了します。民法627条により、申し出から2週間で雇用契約は終了するため、会社の同意がなくても退職は成立します。トラブルになりそうな場合は、労働基準監督署や労働問題に詳しい弁護士に相談してください。
Q. 休職満了で自然退職になるのを待つ方が良いですか?
A. 状況により異なります。自然退職を待つと退職日や退職理由のコントロールが難しくなる一方、自分から退職届を出すと「自己都合退職」として処理されます。傷病手当金の継続受給・特定理由離職者の認定を希望する場合は、自然退職より自分のタイミングで退職届を出した方が手続きが進めやすい場合があります。主治医や社会保険労務士に相談して決めることをおすすめします。
Q. 退職理由は「体調不良」と書くべきですか、「一身上の都合」で良いですか?
A. 退職届の理由は「一身上の都合」で問題ありません。傷病手当金の継続申請や特定理由離職者の認定のために、別途診断書を提出する場面はありますが、退職届そのものに病名を書く必要はありません。
Q. 退職を伝えてから退職日まで、出社せずに済みますか?
A. 多くの場合、出社せずに済みます。貸与品の郵送返却、書類のメール・郵送やり取りで完結します。会社によっては最終日に挨拶を求められることもありますが、体調を理由に断れます。傷病手当金の継続受給を考えている場合は、退職日に出社しないことが条件のひとつなので、無理に挨拶に行かない方が現実的です。
Q. 休職中に転職活動をしても良いですか?
A. 法的には問題ありませんが、傷病手当金を受給している場合は注意が必要です。「労務不能」を前提に支給されている給付なので、転職活動が活発すぎると受給資格を失う可能性があります。体調がある程度回復してきた段階で、エージェント登録・情報収集レベルから始めるのが現実的です。
Q. 親に伝えるタイミングはいつがよいですか?
A. 退職後の生活費・健康保険・住まいなどで家族の支えが必要になる場合は、退職届を出す前に家族に共有しておく方が安心です。家族関係に複雑な事情がある場合は、無理に伝える必要はありません。一人で背負わずに済むよう、家族以外の相談窓口(主治医・キャリアアドバイザー・友人)も活用してください。
まとめ|休職のまま退職する手順と無理のない進め方
休職のまま退職することは、法律上問題なく可能です。体調を最優先に、電話・メール・郵送のいずれかで退職意思を伝え、退職届を郵送する流れで完結します。
- 民法627条により、申し出から2週間で雇用契約は終了する(休職中も同様)
- 伝える相手は直属の上司が原則。関係性が悪い場合は人事に直接連絡可能
- 伝える手段は電話→メール→郵送の三段構えが現実的。体調次第でメール・郵送のみでも可
- 退職届は「一身上の都合」で問題なく、診断書の添付は基本不要
- 傷病手当金は退職後も最長1年6か月継続受給可能(退職日に出社しないことが条件)
- 長期療養が原因の退職は特定理由離職者として扱われ、失業給付の給付制限がない
- 主治医・家族・労基署・キャリアアドバイザーなど、活用できる相談窓口は複数ある
退職後の働き方は、回復のペースに合わせて選べます。短時間勤務・在宅勤務・障害者雇用・職種チェンジなど、20代であれば選択肢は広く残っています。



体調が万全になってから動くも、療養中に少しずつ準備するも、どちらでも大丈夫です。回復のペースに合わせて、できることから一緒に進められたらと思います。電話やオンラインの面談から始められるので、無理のない範囲で話を聞かせてください。


運営者情報
| メディア名 | ビギナーズリンク |
| 運営会社 | 株式会社MEDISITE |
| 代表者 | 竹田津 惇 |
| 所在地 | 〒160-0023 東京都新宿区西新宿8丁目5-4 STビル701 |
| 設立 | 2022年11月 |
| 事業内容 | HRメディア事業・SNSマーケティング事業・営業支援事業 |
| 許認可 | 有料職業紹介事業(13-ユ-316383) |

